27 ноября 1918 года Нестор Махно провозгласил Гуляйполе столицей своего революционного повстанческого отряда.
Развал режима оккупации после Ноябрьской революции в Германии вызвал всплеск повстанческого движения и коллапс режима гетмана Скоропадского. По мере эвакуации австро-германских войск отряды, координируемые штабом Махно, стали брать под контроль территорию вокруг Гуляйполя. 27 ноября 1918 г. силы Махно заняли Гуляйполе и уже не оставляли его. Повстанцы вытеснили из своего района оккупантов, разгромили сопротивлявшиеся хутора и усадьбы и наладили связи с органами местного самоуправления. Махно боролся с несанкционированными поборами и грабежами. Местные повстанцы подчинялись главному штабу повстанческих войск «имени Батьки Махно». На юге района происходили стычки с войсками атамана Краснова и Добровольческой армии.
В середине декабря начались боевые действия между махновцами и сторонниками УНР. Махно заключил соглашение о совместных действиях с екатеринославскими большевиками и был назначен губревкомом главнокомандующим Советской Революционной Рабоче-крестьянской армией Екатеринославского района. 27-31 декабря 1918 г. Махно в союзе с отрядом большевиков отбил у петлюровцев Екатеринослав. Но петлюровцы нанесли контрудар и отбили город, Махно и коммунисты обвиняли в поражении друг друга. Потеряв половину отряда, Махно вернулся на левобережье Днепра.
Махно считал себя военным командующим, а не руководителем населения занятой территории. Принципы организации политической власти определяли съезды фронтовиков и советов. I съезд прошел 23 января 1919 г. без участия Махно и начал подготовку к более представительному II съезду.
В январе 1919 г. части Добровольческой армии развернули наступление на Гуляйполе. Махновцы страдали от нехватки боеприпасов и оружия, что заставило их вступить в союз с большевиками 26 января 1919 г. 19 февраля махновские отряды вошли в 1 Заднепровскую дивизию РККА под командованием П.Е. Дыбенко в качестве 3 бригады под командованием Махно.
Получив от красных боеприпасы, 4 февраля Махно перешел в наступление и взял Бамут, Волноваху, Бердянск и Мариуполь, разгромив группировку белых. Крестьяне, подчиняясь «добровольной мобилизации», посылали в махновские полки своих сыновей. Деревни шефствовали над своими полками, бойцы выбирали командиров, командиры обсуждали с бойцами предстоящие операции, каждый солдат хорошо знал свою задачу. Эта «военная демократия» придала махновцам уникальную боеспособность. Рост армии Махно ограничивался только возможностью вооружить новобранцев. На 15-20 тыс. вооруженных бойцов приходилось свыше 30 тыс. невооруженного резерва.
8 февраля 1919 г. в своем воззвании Махно выдвигал такую задачу: «Строительство истинного советского строя, при котором Советы, избранные трудящимися, являлись бы слугами народа, исполнителями тех законов, тех порядков, которые напишут сами трудящиеся на всеукраинском трудовом съезде…»
Командующий фронтом В. Антонов-Овсеенко, посетивший район в мае 1919 г., докладывал: «налаживаются детские коммуны, школы, Гуляйполе — один из самых культурных центров Новороссии — здесь три средних учебных заведения и т.д. Усилиями Махно открыто десять госпиталей для раненых, организована мастерская, чинящая орудия и выделываются замки к орудиям».
